Der höchste Berg des Sauerlandes ist nicht der „Kahle Asten“, sondern der Langenberg mit 843m, welcher sich am Ortsende von Willingen befindet und die Landesgrenze zwischen Hessen und NRW markiert. Im Naturschutzgebiet befindlich gelangt man auf den Langenberg nur zu Fuß.

Gleich fünf Top-Wanderwege berühren Willingen (Uplandsteig, Rothaarsteig, Diemelsteig, Sauerland-Höhenflug und Briloner Kammweg), weshalb sich die Landschaft um Willingen zum beliebtesten Wandergebiet im Sauerland entwickelt hat. Markenzeichen des Uplandsteig sind seine weiten Blicke von den höchsten Gipfeln des Sauerlandes. Wegen seiner intensiven Milch- und Weidewirtschaft wird das Upland auch „Allgäu des Nordens“ genannt. In der Upländer (Bio)Bauernmolkerei befindet sich das "MilchMuhseum".

Auf den 838m hohen Ettelsberg – das Herz Willingens – gelangt man mit der Seilbahn, wo die Wanderwege durch Deutschlands größte und höchstgelegene Heidelandschaft beginnen. Der Hochheideturm bietet den höchsten Panoramablick (875m) in Nordwestdeutschland.

Kult ist die Ettelsberghütte des weit hinaus bekannten Hüttenwirtes Siggi: „Keine Alm in den Alpen kann es mit Siggis Hütte aufnehmen!“ (Magazin FOCUS).

„Willingen – mehr als Du erwartest“! Zu keinem anderen deutschen Urlaubsdomizil passt dieser Slogan besser, denn nirgends findet man eine solch kompakte Vielfalt von Freizeitangeboten:

Ganzjährigen Badespaß und Entspannung gibt es im Lagunen-Erlebnisbad Willingen mit Saunalandschaft – und an heißen Sommertagen bietet das schöne Freibad Usseln Abkühlung.

Bike-Welt Willingen mit 250 km ausgeschilderten MTB-Wegen sowie Freeride-, Fourcross-, und Ettelsberg-Weltcup-Downhill-Strecke. Im Juni findet alljährlich das größte deutsche Mountainbike-Event statt. Beliebt bei Familien ist das nur 26km von Willingen entfernte Abenteuerland „Fort Fun“ mit vielen rasanten Attraktionen wie Loopingbahn… etc. 

Insbesondere für Familienurlaub ist Willingen mit seiner Angebotsvielfalt und Natur ein besonderes Erlebnis. Die  Freizeitwelt Willingen bietet Sommerrodelbahn, Wild & Freizeitpark, Besucherbergwerk, Curioseum, ErlebnisGolf, Indoor-Kartbahn, Bowlingcenter, Kletterhalle, Hochseilgarten, Eishalle, Sommer-ErlebnisCamp, Kino, Glasmanufaktur, Reithalle, Kanu auf der Diemel, Golfclub Brilon, Gleitschirmfliegen u.v.a.   

Top-Ausflugsziel in der Region ist der 35km entfernte Edersee - Deutschlands berühmtester Stausee – mit der Burg Waldeck sowie dem Nationalpark Kellerwald/Edersee und Nationalparkzentrum. Mit der MeineCardPlus sind die meisten Freizeitattraktionen in Willingen, Ederseeregion und Nordhessen kostenlos nutzbar.

Naturpark Diemelsee

NATUR wird im Upland ganz groß geschrieben. Willingen ist Teil des Naturpark Diemelsee mit seinen ausgedehnten Wäldern, Deutschlands größter Hochheide, bezaubernden Bachläufen und Tälern, zahlreichen geologischen Sehenswürdigkeiten wie z. B. dem Kyrillpfad. Eines der beliebtesten geologischen Ausflugsziele im Sauerland sind die 7km von Willingen entfernten vulkanischen Bruchhausen Steine. Durch den Naturpark Diemelsee führt der zertifizierte Qualitätswanderweg Diemelsteig. Die Region war einst eine Meeresküste und ist eine der bedeutendsten Fossilienfundstellen der nördlichen Hemisphäre, über die der nationale GeoPark Grenzwelten informiert.

Am Diemelsee gibt es zahlreiche Strandbäder + Hundestrand, Bootsverleih und Personenschifffahrt. Touristischer Hauptort am Diemelsee ist Heringhausen mit kleinem Erlebnisschwimmbad/Sauna und Golfpark. Hier befindet sich auch das 2015 neu eröffnete interaktive Visionarium des Naturpark Diemelsee und die Tourist-Info. Größter Ort der Gemeinde-Diemelsee ist Adorf mit Besucherbergwerk und allen Geschäften des täglichen Bedarfs. Sehenswert ist das Kloster Flechtdorf. Der Diemel-Radweg führt von Usseln bis nach Bad Karlshafen.

Willingen im Winter:

Willingen mit alpinen Flair ist einer der beliebtesten Mittelgebirgs-Wintersportorte. Das Skigebiet-Willingen zählt zu den Top5 der Mittelgebirgs-Skigebiete. 15km Panorama-Pisten, davon 6km mit Flutlicht; 11 Lifte, Förderbänder und 6er-Sesselbahnen; Abfahrtslängen von 600-2000m; mehr als 100 Schneekanonen gewähren weitgehend schneesichere Skisaison von Dezember-März.

DSV-Nordic-Activ-Zentrum mit 110km Loipen aller Schwierigkeitsgrade - davon 20km oberhalb 750m ü.NN - ermöglichen für Mittelgebirge gute Langlaufbedingungen. Jochen Behle, Deutschlands Langlauflegende und ex-DSV-Bundestrainer ist in Willingen beheimatet. Olympia-Trainingsstützpunkt EWF-Biathlon Arena in Usseln mit 2km beschneiter Flutlichtloipe (im Sommer-asphaltierte Skatingbahn)

Winter-Highlight ist das alljährliche FIS-Weltcup-Skispringen vor über 50.000 Besuchern auf der Mühlenkopfschanze – der größten Großschanze der Welt!